Dal parcheggio ad ovest della US-7, due itinerari conducono in cima. Il primo itinerario è quello chiamato Indian Monument Trail, vicino a cui si nota il monumento funerario che segna il luogo dove fu sepolta la ragazza indiana che ha dato il nome a Squaw Peak. Girare a destra e continuare sullo stesso itinerario, scegliendo sempre il sentiero di destra. Il secondo itinerario, più difficile (salita 45 min), comincia a destra del parcheggio ed è indicato con cerchi bianchi. Dalla sommità, chiamata appunto Squaw Peak in memoria di una ragazza indiana che si suicidò saltando da questo punto, si ammirano bei panorami del massiccio delle Berkshire.