Per scoprire i principali monumenti di Enniskillen, prendete la via principale (Church Street, poi Main Street) che attraversa la città da est a ovest, da East Bridge al castello. Sulla strada si affacciano tre chiese, case in stile vittoriano o edoardiano, graziosi negozi e pub colorati. All'inizio della via, il palazzo di giustizia vanta un portico colonnato eretto all'inizio del XIX secolo.