Il centro storico di Bend è ricco di edifici dell'inizio del secolo scorso, occupati oggi da strutture frequentate dai turisti, come ristoranti, caffè, gallerie d'arte e antiquari. Degni di nota il Bean Building (855 N.W. Wall Street), eretto nel 1919 con mattoni e tufo locale, e il vicino Liberty Theater (849-851 N.W. Wall Street), costruito nel 1917 in stucco bianco secondo le forme del "Mission Style", lo stile architettonico diffuso dai missionari francescani.